李敖不断著文尖锐地批判中国传统文化，又主张全盘西化，因而在岛内曾掀起一场文化论战的风波。李敖直率无畏地揭露台湾社会种种社会病象，锋芒直指蒋家当权父子，引起当局者的震怒，蒋介石亲下该书店应即迅速设法予以封闭的手令，导致《文星》被封。至一九六七年四月，以妨害公务罪被提起公诉。曾两度以叛乱罪系狱。(《中华文学通史第十卷当代文学编》中国社会科学院编)

第一次入狱(1971年3月1976年11月)：

第一次政治犯出狱罪状为台独，实属冤狱。李敖于1970年开始被国民党当局软禁，前后长达十四个月，直到1971年3月被捕。1971年3月19日李敖被跟踪人员带至台北市博爱路警备总部保安处接受问讯。1972年2月28日改押景美军法看守所，等候军法审判。警备总部罗织了与彭(彭明敏)来往带信罪家藏文件入伙罪监狱名单外泄罪三类罪名。于1972年3月10日正式判决，李敖被判十年大狱。警总军法处乱判李敖叛乱的主文是： 李敖预备以非法之方法颠覆政府，处有期徒刑十年，褫夺公权六年。 但是时任军事检察官的韩延年说判得太轻，提出声请书，于是复判开始，直拖到三年半后，1975年8月12日才下来，文号是1972年夏普教风字第三十三号国防部判决书，主文是原判决撤销发回台湾警备总司令部更为审理。于是，老庭重开，再为判决，因为赶上蒋介石死了大减刑，所以刑期就短了。主文是： 李敖预备以非法之方法颠覆政府，处有期徒刑八年六月，褫夺公权六年，减处有期徒刑五年八月，褫寺公权四年。 李敖在被景美军法看守所关押四年八个月后，于1975年12月22日被移送至土城仁爱教育实验所。后在1976年11月19日服刑五年八个月期满，无保出狱。

第二次入狱(1981年8月1982年2月)：

第二次政治犯出狱

表面上是普通刑事案件，即萧孟能诬告李敖案。实质上是第二次政治犯入狱，台湾当局利用萧孟能诬告李敖案，对李敖进行再次封-。这件案子，根本原因在萧孟能抛弃了四十年同甘共苦的发妻朱婉坚，李敖仗义执言，因而触怒了萧孟能和他姘妇王剑芬。李敖自述我是与他们夫妇一起在《文星》共事多年的见证人，我亲眼看到朱婉坚如何既婉且坚的帮萧孟能赚了这些财产，如今这样子被扫地出门，我不能沉默，我要打抱不平。为了这一打抱不平，我付出了昂贵的代价。萧孟能居然受姘妇挑唆，翻脸无情无义，利用我帮他料理水晶大厦一件事做切入点，诬告我侵占。一开始，台北地方法院陈联欢法官判李敖无罪，但到了高等法院后，林晃、黄剑青、顾锦才三法官却希旨承风、玩法弄权，判李敖坐牢半年。李敖自述判决内容之蹊跷已到了离奇程度，一、三法官竟不承认亲笔字据 二、三法官竟不承认科学鉴定三、三法官竟窜改笔录 四、三法官竟代栽证据 五、三法官竟捏造配偶 六、三法官竟歪曲情理 七、三法官竟对银行作业茫然无知。李敖出狱后，锲而不舍，追究出萧孟能诬告内情。那时政治因素已结案，法官们乃依法判决，诬告李敖的萧孟能失掉政治靠山，前后两次入狱，萧孟能被李敖告到被通缉，最后逃亡海外。